天然药物化学课程教学大纲

课程编号：02044

英文名称：Natural Medicinal Chemistry

一、课程说明

1. 课程类别 专业课程

2. 适应专业及课程性质

制药工程专业（基地班） 必修 制药工程专业 选修 3. 课程目的

通过本课程学习，学生应：

（1）掌握天然药物化学成分提取、分离的基本原理和基本方法 （2）了解天然药物化学成分结构鉴定的一般方法和技能

（3）了解天然药物化学成分中一些常见主要类型的基本结构、理化性质、提取分离和检识等方面的基本知识

4. 学分与学时

学分为2.5.学时为48 5. 建议先修课程

植物学、生物化学、有机化学、仪器分析、有机分析等 6. 推荐教材或参考书目 推荐教材：

天然药物化学（第四版）.吴立军主编，姚新生主审.人民卫生出版社. 2005年 参考书目：

（1）天然产物化学（第一版）．徐任生主编．人民卫生出版社．1997年 （2）中药化学（第一版）．肖崇厚主编．上海科学技术出版社．2000年 （3）波谱原理及解析（第1版）．常建华主编．科学出版社．2001年 （4）Natural Products Chemistry（Nakanishi K.主编） 7. 教学方法与手段

（1）本课程采用课堂教学与实验教学相结合的方法，课堂讲授以多媒体教学为主 （2）实验教学以探索性实验为主 8. 考核及成绩评定 考核方式：考试 成绩评定：

（1）平时成绩占30%，形式有：实验、课堂出勤、课堂表现 （2）考试成绩占70%，形式有：闭卷考试 9. 课外自学要求。

（1）复习《有机结构分析》课程中关于有机化合物结构结合解析部分的内容 （2）利用所学的知识，合理设计有效成分的分离流程

二、课程教学基本内容及要求

第一章 总论 基本内容：

（1）天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态 （2）生物合成的概念、途径及研究的意义

（3）天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识。 基本要求：

（1）掌握各类植物次生代谢产物的生物合成途径

（2）掌握天然药物化学成分的提取、分离方法及结构鉴定方法 （3）理解天然药物化学的概念及内容

（4）了解天然药物化学的发展历史及发展动态 教学重点：

（1）植物次生代谢产物的生物合成 （2）天然药物化学成分提取分离方法 教学难点：植物次生代谢产物的生物合成 第二章 糖和苷 基本内容：

（1）单糖的立体化学 （2）糖和苷的分类 （3）糖的化学性质 （4）苷键的裂解

（5）糖的核磁共振性质 （6）糖链的结构测定 （7）糖及苷的提取分离 基本要求：

（1）掌握五碳和六碳单糖的立体结构的几种表示方法，几种常见单糖的立体结构，糖的几种重要的化学性质

（2）理解低聚糖的命名、糖链的结构鉴定

（3）了解苷键的裂解规律、糖的核磁共振性质、糖及苷类的提取分离方法 教学重点：糖的立体结构，糖的化学性质，糖的结构鉴定 教学难点：五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法 第三章 苯丙素类 基本内容

（1）苯丙酸类 （2）香豆素类 （3）木脂素类 基本要求：

（1）掌握香豆素和木脂素的结构特点、结构鉴定方法 （2）理解香豆素和木脂素的理化性质、提取分离方法 （3）了解香豆素和木脂素的生物活性

教学重点：香豆素的内酯性质、香豆素和木脂素的波谱学特性、木脂素的结构类型 教学难点：利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作 第四章 醌类化合物 基本内容：

（1）醌类化合物的结构类型 （2）醌类化合物的理化性质 （3）醌类化合物的提取分离

（4）醌类化合物的结构鉴定 （5）醌类化合物的生物活性 基本要求：

（1）掌握醌类化合物的化学性质，重点掌握其颜色反应；掌握各种醌类的紫外光谱特征 （2）理解苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌类化合物的结构类型，理解醌及其苷类的提取分离方法 （3）了解醌类化合物的NMR波谱学特征及生物活性

教学重点：醌类化合物的化学性质、紫外光谱特性、NMR波谱学特性 教学难点：利用醌类化合物特殊性质，指导提取分离工作 第五章 黄酮类化合物 基本内容：

（1）黄酮类化合物的理化性质及显色反应 （2）黄酮类化合物的提取与分离 （3）黄酮类化合物的检识与结构鉴定

（4）黄酮类化合物结构研究中应注意的问题 基本要求：

（1）掌握黄酮类化合物的结构类型、生物合成途径 （2）掌握黄酮类化合物的提取分离方法

（3）理解并掌握紫外光谱在鉴定黄酮类化合物结构上的作用 （4）理解NMR波谱学在鉴定黄酮类化合物结构中的作用

（5）理解黄酮类化合物一些特殊的化学性质，如酸性和碱性、显色反应 （6）理解在鉴定黄酮类化合物结构时，一些特殊问题的处理 （7）了解黄酮类化合物的生物活性

教学重点：紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用 教学难点：同重点 第六章 萜类和挥发油 基本内容：

（1）萜类的结构类型及重要代表物 （2）萜类化合物的理化性质 （3）萜类化合物的提取分离

（4）萜类化合物的检识与结构测定 （5）挥发油※ 基本要求：

（1）掌握几种重要的代表性萜类化合物的结构、环烯醚萜的结构及理化性质 （2）理解萜的含义、萜类化合物的生源形成途径、萜类的结构特点 （3）了解萜类化合物的提取分离方法、结构鉴定

（4）了解挥发油的性质、提取分离方法及挥发油中多组分的鉴定方法 教学重点：环烯醚萜的结构及理化性质、二萜类化合物的识别与结构鉴定 教学难点：环烯醚萜的结构特点及提取分离 第七章 三萜及其苷类 基本内容：

（1）三萜类化合物的生物合成 （2）四环三萜

（3）五环三萜的结构类型 （4）五环三萜的理化性质

（5）五环三萜的提取分离

（6）五环三萜的结构鉴定与生物活性 基本要求：

（1）掌握几种重要的四环三萜和五环三萜的结构特征 （2）掌握五环三萜的定性鉴别方法（颜色反应）

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（3）掌握几种重要的五环三萜的波谱学特性，特别是其H-NMR和C-NMR谱学特征 教学重点：

（1）五环三萜的结构特征、结构鉴定方法 （2）三萜及其苷类的提取分离方法 （3）几种重要的五环三萜的NMR特征

教学难点：五环三萜的提取分离、结构鉴定 第八章 甾体及其苷类 基本内容：

（1）甾体化合物 （2）强心苷类 （3）甾体皂苷 基本要求：

（1）了解C21甾类化合物和海洋甾体化合物的结构特点

（2）掌握五元内酯环强心苷和六元内酯环强心苷的结构特点、理化性质、提取分离方法 （3）了解五元内酯环强心苷和六元内酯环强心苷的波谱学特征、生理活性 （4）掌握甾体皂苷的结构特点、提取分离方法 （5）理解甾体皂苷的理化性质、波谱学特性

教学重点：强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性 教学难点：同重点 第九章 生物碱类 基本内容：

（1）生物碱生物合成的基本原理

（2）生物碱的分类、生源关系及其分布 （3）生物碱的理化性质 （4）生物碱和提取和分离 （5）生物碱的结构鉴定与测定 基本要求：

（1）掌握生物碱的分类及结构类型

（2）理解生物碱的生源合成途径、理化识别方法 （3）理解不同类型的生物碱的提取分离流程 （4）了解生物碱的紫外光谱特征

教学重点：生物碱的结构类型，不同类型的生物碱的提取分离过程 教学难点：生物碱的结构鉴定 第十章 天然药物的开发 基本内容：

（1）天然药物的研究开发程序

（2）天然药物中生物活性成分的研究方法 基本要求：

（1）理解天然药物及中药中原生生物活性成分及前体活性成分的研究方法

（2）了解天然药物研究开发的一般程序

三、课程学时分配

本课程计划48学时，其中讲课32学时，实验16学时。课程主要内容和学时分配见课程学时分配表。

课程学时分配表

教学环节 时数 课程内容 第一章 总论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类及挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱类 第十章 天然药物的开发 总计 说明： 3 4 3 3 4 2 4 4 4 1 32 12 4 16 3 4 3 3 16 2 4 4 8 1 48 讲课 实验 习题 讨论 小计 修订人：张秀云 审核人：马志卿 2008年9月22日

《天然药物化学》课程实验教学大纲

课程编号：02044

英文名称：Natural Medicinal Chemistry

一、课程说明

1. 课程性质 课程内实验 2. 适应专业

制药工程专业、制药工程专业（基地班） 3. 课程实验目的和要求

《天然药物化学》是一门实践性很强的学科，天然药物化学实验是天然药物化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。

4. 学时 学时为16

5. 主要仪器设备

紫外光谱仪8台、红外光谱仪4台、核磁共振仪1台、质谱仪1台、层析柱若干支、紫外灯2台、有机合成反应仪8套等

6. 考核方式

（1）实验报告：实验报告要求页面整洁，字迹工整，图表清晰，数据可靠，推理有据可依，结论合理。报告内容包括实实验目的和要求、实验仪器和设备、实验内容、实验步骤、结果与分析、结论、注意事项等。

（2）考核方式：

a.实验课的考核方式：出勤率、实验操作技能、实验结果、实验报告完成情况 b.实验课成绩评定：根据以上各项给出成绩，实验课成绩点总评成绩的20%

二、课程学时分配 序号 1 2 3 实验 项目名称 芦丁的制备 芦丁水解制备槲皮素 芦丁和槲皮素的化学鉴别 大黄中游离总蒽醌的低压柱层析分离 粉防己中总生物碱的提取 实验内容 1.用弱碱性溶液加热提取槐米中芦丁。 2.用盐酸酸化槐米的碱提液，沉淀出芦丁 酸性条件下加热回流水解芦丁，得槲皮素 根据黄酮和黄酮苷的波谱学特征进行结构鉴别 采用硅胶柱低压分离大黄游离总蒽醌，并用薄层检查，合并相同流分 用乙醇加热回流提取粉防己中总生物碱 学时 分配 4 4 4 实验 类型 综合 综合 验证 每组 人数 4 4 4 实验 要求 必做 必做 必做 4 4 综合 4 选做 5 4 综合 4 选做 注：两个选做实验必选一个

修订人：张秀云 审核人：马志卿 2008年9月22日