[知识指津]
1．烃的衍生物的重要类别和官能团的重要化学性质
类别 通式 官能团 分子结构特代表性物质 主要化学性质 点 1．取代反：溴乙烷在强碱性溶液中发生取代反，而在分子中引入羟基。 CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 卤 －X(Cl、Br和R之间2．消去反：溴乙烷在碱性醇溶液中发生消去代 R－X 3Br、I) CHCH2Br 的键易断裂 反生成不饱和化合物。 烃 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 卤原子的邻碳上必须有氢原子才能发生消去反。 1．跟金属钠反，生成醇钠和氢气。 有O－H键2．跟氢卤酸反，生成卤代烃。 和 3．脱水反 C－O键，有①140℃分子间脱水生成乙醚。 醇 R－OH －OH C2H5OH 极性，－OH②170℃分子内脱水生成乙烯。 直接跟链烃4．氧化反：被氧化剂氧化为乙醛。在空气里基相连。 能够燃烧。 5．酯化反：跟酸反生成酯。 1．弱酸性：跟NaOH反，生成苯酚钠和水。 2．取代反；跟浓溴水反，生成三溴苯酚白色－OH直接跟酚 －OH 沉淀。 苯环相连。 3．显色反：跟铁盐(FeCl3)反，生成紫色物质。可以检验酚的存在。 醛 RH H CH3H ＞C＝O双键1．加成反：加氢(Ni作催化剂)生成乙醇。 有极性，具有2．具有还原性；能被弱氧化剂氧化成羧酸(如不饱和性。 银镜反)。 羧 O－H能够电1．具有酸类通性。 酸 ROH OH CH3OH 离，产生H+。 2．能起酯化反。 分子中RCO和OR'之间酯 R CH3OC2H5 发生水解反生成羧酸和醇。 的键容易断裂。 多 1．还原性：发生银镜反，被氧化成葡萄糖酸。 羟 H 具有醇、醛的基 CH2OH(CHOH)4CHO 2．加成反：跟氢气加成生成六元醇。 －OH 性质 3．酯化反：羟基与羧基发生酯化反。 醛 分子里既有氨 －NH2 氨基(碱)又1．既可与酸反又可以与碱反，都生成盐。 基 RCOOH －COOH －COOH 有羟基(酸2．可发生缩合反形成多肽。 酸 性) 2．有关化学反
卤代烃 1．水解反：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br 2．消去反：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 1．跟Na反：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ 2．跟氢卤酸反：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 3．脱水反：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 醇 CH 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O 3CH2OH 4．氧化反：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3OH+O2 2CH3CH3+2H2O
5．酯化反：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 1．弱酸性： +H+ +NaOH +H2O 酚 +CO2+H2O +NaHCO3 2．取代反： +3Br2 ↓+3HBr 3．显色反：苯酚与Fe3+显紫色 1．加成反：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 2．还原性： A．2CH3CHO+O2 2CH3COOH 醛 B．银镜反：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ CH3CHO AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++2OH-+2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓ +3NH3+H2O C．Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓ CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 1．酸性：CH3COOH CH3COO-+H+ 羧酸 CH3COOH 2．酯化反：CH3 18OC2H5 CH3- -18O-C2H5+H2O 酯 水解反：CH3OC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3OC2H5 1．银镜反：CH2OH－(CHOH)4－CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4++2Ag↓+H2O+3NH3 葡萄糖 2．银Cu(OH)2反：CH2OH－(CHOH)4－CHO+Cu(OH)2 CH2OH－(CHOH)4－CHO CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2H2O 3．银H2反：CH2OH－(CHOH)4－CHO+H2CH2OH－(CHOH)4－CH2OH 1．与酸反： －COOH+HCl 氨基酸 2．与碱反： －COOH+NaOH －COONa+H2O －COOH 3．缩合反：n －COOH NH－CH2－ +nH2O
[范例点击]
例1 下列说法不正确的是（ ）
A．烯烃和炔烃的官能团分别为碳碳双键和碳碳三键
B．纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水大 C．醇是分子中含有跟烃基结合的羟基的化合物
D．甲醇有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多致死
解析
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基的化合物。
答案 C
例2 写出分子式为C5H12O属于醇的同分异体的结构简式 能发生消去反的有 种，能发生催化氧化的 种，能催化氧化氧化成醛的 种。
解析
书写C5H12O属于醇的同分异构体的方法可分两步，第一步书写含5个碳原子的碳链异构，有三种，形如正戊烷、异戊烷、戊烷。第二步，在每一种碳链上移动羟基，从而书写出有几种属于醇的异构体。能发生消去反的醇必须是羟
基所连碳原子上的相邻碳原子上有氢原子，能发生催化氧化的醇必须符
合羟基相连的同碳上有氢原子( )，若有两个氢可被氧化成醛。
答案
同分异构体：
能发生消去反
7种，能发生催化氧化的7种，能被氧化成醛的4种。
例3 下列物质属于酚类的是（ ）
解析
本题主要考查醇和酚的概念，醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳
结合的羟基的化合物。而酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基的化合物。
答案 ③④⑥
例4 书写下列化学方程式或离子方程式
解析
苯酚水溶液呈酸性，俗称石炭酸，苯酚的酸性比碳酸还弱。苯酚可以与溴水发生取代反，这个反很灵敏，常用于苯酚的性检验和量测。苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色。利用这一反也可以检验苯酚的存在。
答案
例5 甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9％，则氧元素( ) A．37％ B．48％ C．72％ D．无法确 解析
的质量分数为
由通式CnHmO可以得出碳、氢原子个数比为1:2，从而算出碳、氢元素质量比为6:1，推出ω(C)=54％，ω(O)=37％。
答案 A
例6 已知一量某一元醛发生银镜反时得到21.6g银，量此醛完全燃烧时生成5.4g水，则该醛为( ) A．丙醛 B．丁醛 C．丁烯醛 D．乙醛
解析
从选项中可以看出，该醛不是甲醛且为一元醛，根据银的质量，得到醛的物质的量为0.1mol。由于量此醛燃烧产生5.4g水，则此醛分子中含6个氢原子，选项A、C符合。
答案 A、C
例7 某有机物含氧27.59％，燃烧0.1mol该有机物需0.4molO2，生成物质的量的CO2和H2O。试计算并推断该有机物可能的结构。
解析
根据有机物中的含氧质量分数和1mol该有机物燃烧需4molO2，且生成物质的量的CO2和H2O，得出其分子式为C3H6O。根据分子式确其类别可能为醛、或酮、或烯醇或环醇。
具体为：
例8 CH3－、－OH、－COOH、 四种原子团两两组合而成的化合物，
其水溶液显酸性的有机物有( ) A．2种 B．3种 C．4种
D．5种
解析
水溶液里酸性为酚类和羧酸类，注意－OH与－COOH组合后形成的物质为碳酸，具体结构为
答案 B
例9 有多种同分异构体，其中属于芳香酸的结构简
式： 。
解析
由题中要求限制为芳香酸，表明该结构中含苯环和羧基，再讨论其结构中的侧链个数，以及如为两个侧链，则其相对位置有三种。
答案
例10 有关糖类的说法错误的是( )
A．在糖类中有高分子化合物，也有低分子化合物 B．有甜味的物质不一是糖，糖类也不一都有甜味
C．糖类分子组成一都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物质不一都是糖类
D．能发生银镜反的糖类，不一结构中都有醛基
解析
单糖、二糖属于小分子，多糖属于高分子；甘油有甜味但不是糖，纤维素
是糖类物质但没有甜味；有些糖类如脱氧核糖分子不符合通式Cn(H2O)m，有些糖不含醛基，但却能发生银镜反。
答案 C
例11 将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两支试管中。在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中 ；在第二支试管中，加入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH酸后也加入银氨溶液，现象是 ；原因是 。稀硫酸的作用是 。
解析
无醛基；有光亮的银镜产生；蔗糖在稀H2SO4和加热的条件下发生水解生成了葡萄糖；催化剂。
例12 某学生设计如下三个方案，用以检验淀粉的水解程度。
甲方案；淀粉液水解液
液
溶液变蓝。结论：淀粉尚未
水解。
乙方案：淀汾
水解液
无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。
丙方案：淀粉液水解液
液－
。结论：淀粉水解完
全。
上述三方案操作是否正确?说明理由。上述三方案结论是否正确?说明理由。
解析
甲方案操作正确，但结论错误。结论为完全没有水解或部解。
乙方案的操作和结论均错误。操作中该用稀碱液水解液中的H2SO4，再做银镜反的。所以本方案中无银镜现象出现，说明淀粉尚未水解，也可能完全或部解。
丙方案的操作，结论均正确。
例13 与亚硝酸乙酯互为同分异构体的是( ) A．硝基乙烷 B．乙酸铵
C．硝酸乙酯
D．甘氨酸
解析
根据亚硝酸乙酯的结构简式CH3CH2－O－NO2得该物质分子式为C2H5NO3，然后再与各选项中物质对照即可得正确答案。
答案 A、D
例14 化学式为C4H9O2N且属于氨基酸的同分异构体数目为( ) A．2种 B．3种 C．4种
D．5种
解析
把该氨基酸看作为用－NH2取代C3H7－－OH分子中烃基上的氢原子，则可
迅速推断同分异构体数目为5。需要注意的是－C3H7存在两种异构：一为－
CH2CH2CH3，一为 。
答案 D
[专题训练]
1．下列醇中，不能发生消去反的是( )
答案 C
2．下列醇不能发生催化氧化的是( )
答案 D
3．分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个－CH3，两个－一个－
和一个－OH，它的可能结构有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
答案 C
CH2－，
4．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是( )
答案 B
5．下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃
试剂瓶存放的是( ) A．石炭酸
B．醋酸
C．氢氟酸
D．氢硫酸
答案 B
6．下列叙述正确的是( )
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
8．下列关于苯酚性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大 B．苯酚易溶于乙醇有机溶剂 B．将苯酚晶体放人少量水中，加热时溶解，冷却到50℃形成悬浊液 C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反放出 CO2
D．苯酚遇FeCl3，溶液显紫色
答案 D
7．下列物质中，不属于醇类的( )
A．C3H7OH B．C6H5CH2OH
C．C6H5OH D．
答案 C
C．苯酚水溶液呈弱酸性，能与碱反
D．苯酚没有毒，其稀溶液可用作防腐剂布消毒剂 答案 D
9．苯酚钠水溶液中，存在的离子最多的是( )
A．C-
5H5O
B．Na
+
C．H+
D．OH- 答案 B
10．由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测其中碳的质量分数为72％，则混 答案 A
合气体中氧元素的质量分数为( ) A．32％ B．22.65％ C．19.56％ D．2.14％
答案 C
11．某3g醛和足量的银氨溶液反，结果析出 A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛
D．丁醛
43.2gAg，则该醛为( 12．1molA(分子式C6H10O4)经水解后得到1mol有机物B和2mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可发生加聚反生成高聚物 CH2－CH2 。由此推知A的结构简式为( )
A．HCOOCH2CH2CH2COOCH2CH3 B．HOOC(CH2)3COOCH3
C．CH3OOC(CH2)2COOCH3 D．CH3CH2OOCOOCH2CH3
答案 D )
13．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。生成这种胆固醇酯的酸是( ) A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
答案 B
14．10g某一元醇X与乙酸反生成乙酸某酯11.2g，此时该醇的转化率为82％，则一元醇X的相对分子质量接近于( ) A．88 B．102
C．116 D．185
答案 C
15．葡萄糖在一条件下可发生下列反，试写出其化学方程式。 (1)葡萄糖在酵母菌存在下，生成乙醇和二氧化碳： (2)葡萄糖在乳酸菌存在时生成乳酸[CH3CH(OH)COOH]： (3)葡萄糖在厌氧菌存在时生成甲烷和二氧化碳：
以上各反的共同点是 。
答案 (1)C6H12O6
2C2H5OH+2CO2
(2)C6H12O6 2CH3－ －COOH
(3)C6H12O6 3CH4↑+3CO2↑葡萄糖在缺氧或无氧环境中被细菌分解发
生生物降解。
因篇幅问题不能全部显示，请点此查看更多更全内容