高中常见官能团及其性质题(人教版)

高中常见官能团及其性质（详细版）

一、烷烃——无官能团:

1、 一般 C4及以下是气态, C5以上为液态。

2、 化学性质稳定, 不能使酸性高锰酸钾溶液(氧化) 、溴水等褪色 。

3、 可以和卤素(如液溴、氯气)发生取代反应,生成卤代烃和相应的卤化氢,条件:光照 4、 烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团:碳碳双键

1、性质或拨, 可使酸性高锰酸钾溶液褪色,可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(加成,生 成二溴代烷) 。

2、酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则,氢一般加在氢多的那个 C 上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。

6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件 170℃。 三、炔烃——官能团:碳碳三键

1、性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可以让 高锰酸钾,溴水等褪色。

2、炔烃加水生成的产物为稀醇,稀醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇, 乙烯醇不稳定会重排成乙醛。

3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。

5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得(用的饱和食盐水) 。 四、芳香烃——含有苯环的烃

1、苯的性质很稳定,类似烷烃, 不与酸性高锰酸钾溶液,溴的四氯化碳反应, 但可与溴水 发生萃取(物理反应) 。

2、苯可以发生一系列取代反应,主要有:

和氯, 溴等卤素取代, 生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃 (条件:液溴、 铁或三溴化铁催化, 不可用溴水) 。

和浓硝酸,浓硝酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件:加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件:加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。

4、 苯的同系物的性质不同,取代基性质活波,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被 酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸 。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。 无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。

6、苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大 π键。 五、卤代烃——官能团:卤素原子

1、全部难溶于水,除一氯甲烷,一溴甲烷为气体外,其余均为液体或固体。

2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解,生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠 水溶液 中水解,生成乙 醇。

3、卤代烃可以在氢氧化钠 醇溶液 中发生消去反应,生成烯烃,前提是卤素原子连接的碳原 子的相邻碳原子上有氢。 4、卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醇在氢溴酸中,用浓硫 酸

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高中常见官能团及其性质题（人教版）

催化制得溴乙烷。

5、卤代芳香烃(卤素原子直接连接在碳原子上,如溴苯)很难发生水解反应,需要极端条 件,一般做题认为不反应。

六、醇——官能团:醇羟基 1、醇羟基上的氢是活波氢,可以被活波金属置换得到氢气。例如乙醇和金属钠反应得到乙 醇钠和氢气。

2、醇可以在铜或银的催化作用下被氧气氧化成醛或酮。例如乙醇在铜催化下被氧气氧化为 乙醛。前提是和醇羟基连接的碳原子上有氢。

3、醇可以发生消去反应(分子内脱水)生成烯烃和水。前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳 原子上有氢。可以发生取代反应(分子间脱水) ,如两个乙醇脱水缩合成乙醚和水。 4、醇可以和卤化氢在硫酸催化下取代生成卤代烃。 5、醇可以和羧酸发生酯化反应生成酯。 七、酚——官能团:酚羟基

1、和苯环直接相连的羟基才叫酚羟基,形成的物质才是酚,否则为醇。

2、受苯环的影响,酚羟基的酸性比醇羟基强,苯酚可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。 苯酚的酸性比碳酸弱但强于碳酸氢根。 例如苯酚钠和二氧化碳, 水反应生成苯酚和碳酸氢钠。 3、苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应,例如苯酚可以直接和溴水反应生成 2.4.6-三溴 苯酚,不需要纯溴,也不需要任何催化剂,主要是由于羟基的影响。

4、苯酚可以与三氯化铁发生显色反应,例如苯酚遇到三氯化铁溶液会显紫色。

5、酚类物质有较强还原性,放在空气中就可被氧化,强氧化剂类似高锰酸钾自然也可以氧 化之。

6、酚很难与羧酸形成酚酯,酚酯往往通过其他方法制备。 八、醛和酮——官能团:醛基和酮羟基

1、醛的还原性比醇强,放在空气中就可以被氧化成羧酸。 2、醛可以与银氨溶液,新制氢氧化铜反应。典型的银镜反应可用于鉴定醛基的存在。新制 氢氧化铜亦可被还原为砖红色的氧化铜沉淀。而酮无此反应。 3、醛和酮可以在羰基上发生加氢还原,生成醇。 4、甲醛其实是二元醛,氧化了一边还有另一边。 5、甲醛其实和苯酚反应生成酚醛树脂。

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高中常见官能团及其性质（简约版）

1、 卤代 烃

官能团 :卤原子(-X) 。 性质:①在碱的溶液中发生“ 水解反应 ”, 生成醇。 ②在碱的醇溶液中发生“ 消去反应 ”, 得到 不饱和烃 2、醇

官能团 ,醇 羟基(-OH) 。

性质:①能与钠反应,产生氢气 ②能发生消去得到 不饱和烃 (与 羟基 相连的碳直接相连的 碳原子 上如果没有 氢原子 , 不能发生消去) ③ 能与 羧酸 发生 酯化反应 ④ 能被 催化氧化 成醛 (伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被 催化氧化 ) 3、醛

官能团 :醛基 .(-CHO)。

性质:①能与 银氨溶液 发生 银镜反应 ②能与新制的 氢氧化铜 溶液反应生成红色沉淀 ③ 能 被氧化成 羧酸 ④ 能被 加氢 还原成醇 4、酚

官能团:酚 羟基 (-OH)

性质:①具有酸性 能钠反应得到氢气 ②酚羟基使 苯环 性质更活泼, 苯环 上易发生取代,酚 羟基在 苯环 上是邻对位定位基 ③ 能与 羧酸 发生酯化 5、羧酸

官能团:羧基(-COOH)

性质:①具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 ②不能被还原成醛(注意是 “不能”) ③ 能与醇发生 酯化反应 6、酯

官能团:酯基 (-COOR)

性质:能发生水解得到酸和醇 .

醇、酚:羟基 (-OH);伯醇羟基可以消去生成 碳碳双键 ,酚羟基可以和 NaOH 反应生成水, 与 Na2CO3反应生成 NaHCO3,二者都可以和 金属钠 反应生成氢气 7. 、醛

第 1页, 共 1 页 官能团:醛基(-CHO);

性质:①可以发生银镜反应,②可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。 8.、酮:

官能团:羰基(>C=O);

性质:可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。 9.、羧酸:

官能团:羧基(-COOH);

性质:①酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 ②酯化反应。 10、硝基化合物:

官能团:硝基(-NO2);性质:一定条件下,硝基可被还原为-NH2 11、胺:

官能团:氨基(-NH2). 性质:弱碱性

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高中常见官能团及其性质题（人教版）

12、烯烃:官能团:碳碳双键(>C=C<)

性质:①加成反应②能被高锰酸钾等强氧化剂氧化,使高锰酸钾溶液褪色。 13、炔烃:官能团:碳碳三键(-C≡C-)

性质:①加成反应②能被高锰酸钾等强氧化剂氧化,使高锰酸钾溶液褪色。 14、醚:官能团:醚键(≥C-O-C≤)性质:可以由醇羟基脱水形成。 15、磺酸:官能团:磺基(-SO3H)酸性,可由浓硫酸取代生成 16、腈:官能团:氰基(-CN) 17、酯:

官能团:酯基(-COO-)

性质:①水解生成羧基与羟基,②醇、酚与羧酸反应生成

注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团

官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。

卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。 1.决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。 烃的分类法:

烃的衍生物的分类法:

2.产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3.决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4.影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。

R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;

C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与Na2CO3反应; R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。

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高中常见官能团及其性质题（人教版）

显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

②醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。 ③同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。

由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。 5.有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。

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