《卤代烃》教学设计
第一课时
一、 教材分析:
卤代烃知识是继化学必修2“生活中两种常见的有机物”之后的又一重要的烃的衍 生物,是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁,在有机合成中有重要的地位。同时,卤代烃是理解有机物基团相互影响、巩固水解反应、学习消去反应概念的有效资源,是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体。
必修模块的学习限于具体有机物个例的性质和应用,而在选修模块中更多的是从如何研究一类有机物的角度去探究物质的性质和应用,需要更多地从不同类别有机物的结构区别去认识其性质和应用的区别。因此在教学中要注意渗透“结构决定性质”的思想,即卤代烃中的官能团——卤素原子(—X)决定了卤代烃的化学性质。 二、 教学目标: 【知识与技能】
1、了解卤代烃在生活中的应用及其功与过。 2、知道卤代烃的定义及其物理性质。 3、以溴乙烷为例,从微观结构角度理解卤代烃中的C-X键极性较强而易在反应中断裂。 4、掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的条件及断键、成键的位置,能正确书写反应
方程式。
5、初步体会反应溶剂的不同会影响反应的历程及产物。 【过程与方法】
1、 通过对比乙烷和溴乙烷的结构,突出官能团-Br对溴乙烷结构的影响,让学生体会
研究烃的衍生物应牢牢抓住官能团对结构的影响的研究方法,并再次体会和应用“结构决定性质、性质反映结构”的有机化学核心思想。
2、 通过对卤代烃反应规律的实验设计和探究,培养学生“提出问题→猜想→实证探究
→结论”的科学探究能力和思维品质。
3、通过从两个实验宏观现象分析到微观反应实质的思考过程,提高学生从现象到本质
的分析能力,及运用已有知识解决新问题的能力。
4、通过对溴乙烷取代和消去反应历程的演绎,提高学生从断键、成键位置的角度分析
有机反应的能力。
5、应用对比学习、归纳迁移学习的方法巩固对卤代烃取代反应和消去反应的学习。 【情感态度与价值观】
1、 通过了解卤代烃在生活中的应用及其功与过,增进学生对有机化学社会价值的认
同。
2、 通过学生的实验探究活动,理解科学的严谨性、创新性,培养学生一丝不苟的学习
态度和创新精神。 三、 教学重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质
四、教学难点:溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律
五、教学过程:
环节一:生活中的卤代烃导入新课
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从生活中应用最广泛的卤代烃-卤代烃高分子材料如聚氯乙烯,到生活中最值得关注的卤代烃-饮食中的卤代烃如不粘锅,再到离我们逐渐远去的卤代烃-作制冷剂的氟利昂,最后到离学生最近的卤代烃-作溶剂、萃取剂-涂改液三氯乙烷,引出本节课研究的对象就是卤代烃。
提问,什么是卤代烃?你对卤代烃有多少了解? 【板书】 一、卤代烃 1、定义: 2、通式:R-X
【过渡】卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢?
【教师】前面我们学习了好多种有机物的性质,我们学习有机物性质的基本方法:由典型(代表物)到一般,根据结构分析性质。今天我们就选择溴乙烷作今日的主角。
【过渡】说到溴乙烷,他就来了,请同学观察实物,总结溴乙烷的物理性质。 【板书】 二、溴乙烷 1、物理性质:
环节二:基于结构分析,猜测溴乙烷断键位置
【教师】我们以溴乙烷为例学习卤代烃,研究性质,我们必须先研究它的结构,结构决定性质是我们研究有机物的核心方法。同时,我们还可运用对比的方法来学习。
【学生活动1】应用橡皮泥和牙签拼接乙烷和溴乙烷的模型,并对比观察,完成下表:
结构式 含有的共价键 有几种类型的氢原子 乙烷 H H H—C— C—H H H C—C、C—H 1种 溴乙烷 H H H—C— C—Br H H C—C、C—H 、C—Br 2种 【投影】溴乙烷的核磁共振氢谱 【思考交流1】
●与乙烷相比,为什么溴乙烷中会有2种类型的氢原子? ●通过模型观察,溴乙烷分子结构是否对称? 引导分析:
1.Br的出现使溴乙烷的结构变得不对称,两个碳原子和连在两个碳原子上的氢原子都变得不再相同,其核磁共振氢谱出现了两个峰。
环节三:从“结构→性质”分析溴乙烷的官能团,引出溴乙烷的化学性质。 【提问】溴乙烷中的溴是溴原子还是溴离子?如何证明? 【学生讨论】加入硝酸银溶液,看是否有沉淀?
【学生活动2】实验验证溴乙烷与硝酸银溶液会不会反应?
【点拨】溴乙烷中的溴元素是以溴原子存在的,所以不与硝酸银溶液反应。由于Br吸引电子的能力较强,C与Br之间的共用电子对偏向Br,Br呈现一定的负电性,C原子呈现一定的正电性,C-Br键具有较强的极性,容易断裂;同时也可能引起溴乙烷中的C—H与乙烷中的C—H不一样。
【提问】如何检验溴乙烷中的溴?阅读教材,提出方法。
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【点拨】溴乙烷中的溴元素是以溴原子存在的,首先要利用氢氧化钠的水溶液或者醇溶液,使溴原子变成溴离子,再进一步检验。
【板书】 2、结构:
环节四:结合课程导学案,探究卤代烃的两个性质实验。 把学生分成2大组,一组研究溴乙烷与氢氧化钠的水溶液反应实验,一组研究溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应实验。
【学生活动3】 学生根据分组,结合课程导学案,设计溴乙烷与氢氧化钠的水溶液或醇溶液反应实验方案,选择实验装置,进行实验。
方案一:溴乙烷与氢氧化钠的水溶液反应 请选择方案:
向溴乙烷加入氢氧化钠水溶液,加热一段时间后,冷却,取上层清液,加入硝酸银溶液,观察实验现象。
向溴乙烷加入氢氧化钠水溶液,加热一段时间后,冷却,取上层清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,观察实验现象。 请选择装置:
方案二:溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应 请选择方案:
向溴乙烷加入氢氧化钠溶液、乙醇溶液,加热一段时间后,冷却,取上层清液,加入硝酸银溶液,观察实验现象。
向溴乙烷加入氢氧化钠、乙醇溶液,加热一段时间后,冷却,取上层清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,观察实验现象。 请选择装置:
环节五:根据实验现象,探究实验产物及溴乙烷的断键情况,对比反应。 【思考交流】
如果溴乙烷与NaOH水溶液能反应,请分析可能生成的产物,试着写写化学方程式并注明反应类型。思考溴乙烷中化学键的断裂情况。
【学生活动4】一学生上台展示实验成果,描述探究过程,书写化学方程式并注明反应
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类型。另一同学用溴乙烷球棍模型演示此反应中的断成键情况。
【提问】用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成? 【学生总结】红外光谱或核磁共振氢谱。(教师根据学生交流汇报情况适时提示) 【板书】
3、化学性质:
(1)取代反应:与NaOH的水溶液加热 CH3CH2Br +NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
△
【点拨】反应中OH-直接与溴原子发生取代反应。由于溴原子是带负电的,其它带负电的原子或原子团可能可以取代溴原子,使溴原子游离出来成为Br-。
【过渡】在溴乙烷和NaOH的反应中,如果其它条件不变,只把溶剂改变,则会发生另外的反应。
【思考交流】如果把溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热,则会发生不同的反应,已知反应产物之一有乙烯,请分析溴乙烷断成键的情况(为什么会这样断?),再尝试写出这个反应的化学方程式。这个反应是取代反应吗?这类反应有什么特点?
【学生活动5】一学生上台展示实验成果,描述探究过程,书写化学方程式并注明反应类型。另一同学用溴乙烷球棍模型演示此反应中的断成键情况。
【板书】
(2)消去反应:与NaOH的乙醇溶液加热 CH3CH2Br + NaOH 乙醇 CH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O
△ 【适时点拨】两个反应中产物有何异同?检验产物应考虑什么问题?
【点拨】1.由于Br原子吸引共用电子对的能力强,使得C-Br键具有较强的极性容易断裂,同时,它还会影响邻C上的C-H键也能断裂。如果两者同时断裂则发生消去反应。
2.消去反应的要点:从一个分子中脱去小分子,生成不饱和化合物。 【巩固提升】对比几个卤代烃,总结卤代烃发生消去反应的条件。 3.消去反应发生的条件:邻C上是否有氢原子。
环节六:对比溴乙烷的取代、消去反应总结卤代烃的化学性质 反应条件 反应方程式 卤代烃的结构要求 记忆方法 取代(水解)反应 消去反应
【巩固提升】通过氯乙烷与乙醇,乙烯,乙二醇等转化,进一步应用卤代烃的化学性质,凸显卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
环节六:描述卤代烃的重要作用,小结本课内容。 【科学视野】介绍因卤代烃而获得诺贝尔奖,提出展望
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【板书设计】
卤代烃
一、卤代烃 1、定义: 2、通式:R-X 二、溴乙烷 1、物理性质
2、结构: 3、化学性质:
(1)取代反应:与NaOH的水溶液加热
CH3CH2Br +NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
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(2)消去反应:与NaOH的乙醇溶液加热
乙醇
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O
△
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