【学习目标】
1、了解有机化合物的习惯命名法； 2、掌握烷烃的系统命名法。 【要点梳理】 要点一、同系物
1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3．同系物规律。
（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。 （2）同系物的化学性质一般相似。 4．同系物与同分异构体的比较。 比较内容 同系物 同分异构体 组成 分子式不同 分子式相同 结构 相似 相似或不同 化学性质 相似 相似或不同 示例 CH3—CH3与CH3CH2CH3 CH2＝CH—CH2CH3与CH2＝C—CH3 CH3 注意：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，
但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。
（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。
（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。
（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与
，虽然结构不完全相同但两者
碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。
（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。
如： — CH
2 — OH 与 — OH 。 （6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如：
CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。 要点二、有机物的命名
有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1．习惯命名法。
习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
异戊烷
新戊烷
C9H20 壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。 2．系统命名法。
系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫CCS法）。 系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。 （1）烷烃的系统命名。 烷烃的系统命名步骤是：
①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。
②选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。
如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：
（2）烯烃和炔烃的命名。
烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 ②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
例如：
（3）苯的同系物的命名。
苯的同系物的系统命名步骤是： ①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。
②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。
③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。 例如：
【典型例题】
类型一：有机化合物的分类
例1（2016 福州期中）按官能团分类，下列属于羧酸的是（ ）
【思路点拨】本题考查了常见有机物的官能团及结构，题目难度不大，明确常见有机物组成、结构与性质为解答关键，注意掌握常见有机物的分类方法。 【答案】B
【解析】A项羟基与烃基之间相连，属于醇类，故A错误；B项为苯甲酸，属于羧酸，故B正确；C项分子中含有的官能团为羰基，不属于羧酸，故C错误；D项分子中含有的官能团为羟基，属于醇类，故D错误。故选B。
【总结升华】有机物的分类：
举一反三：
【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表：
①CH3—CH3；②CH2＝CH2；③ H 3C
— ；④ — CH 2 OH ；⑤ H3C— —OH
CH3 ⑥CH3—CH2Cl；⑦
；⑧ — CH 3 ；⑨CH3Cl；⑩CH 3—
CH — CH 3 ； ⑾CH3CH2OH；⑿CH3—C≡CH 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合物
【答案】 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合物 ①⑩ ②⑦ ⑿ ③ ⑧ ⑥⑨ ④⑾ ⑤
类型二：同系物
例2 下列说法中正确的是（ ）。
A．同系物之间互为同分异构体 B．两个相邻同系物的式量相差14 C．所有的烷烃都一定互为同系物 D．同系物具有相似的化学性质
【答案】B、D
【解析】同系物之间至少相差一个CH2原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其式量必相差14；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其化学性质也相似。 举一反三：
【变式1】下列说法中，正确的是（ ）。
A．互为同系物的两种有机物的各元素的质量分数一定相同 B．互为同分异构体的有机物一定不是同系物关系 C．甲基与氢氧根能直接结合生成有机物甲醇 D．同系物的分子组成一定相差一个CH2原子团
【答案】B
类型三：有机物的命名
例3（2015 郑州模拟）下列说法正确的是（ ）
A． 的名称是2，3-甲基丁烷
B．3-甲基-3-乙基戊烷的一氯取代物有3种
C．CH2＝CH—C(CH3)＝CH2的名称是3-甲基-1，3-丁二烯
D．的名称是甲基苯酚
【思路点拨】根据有机物的命名法则即可答对本题。
【答案】B
【解析】的正确名称是2，3-二甲基丁烷，故A错误；3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为
，含有3种位置不同的氢原子，所以其一氯取代物有3种，故B正确；C项，编
号有误，应该为2-甲基-1，3-丁二烯；的名称是邻甲基苯酚，D错误。
【总结升华】有关有机物命名的高考警示：
（1）有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。 （2）有机物系统命名时常用到的四种字及含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指官能团个数。
③1、2、3……指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子数分别为1、2、3、4…… （3）烷烃系统命名常见错误。
①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)。 ②支链编号过大(位号代数和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④“-”“，”忘记或用错。
举一反三：
【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。 （1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷 （2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯
（3）
（4）
【答案】
（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷
（4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯）
【变式2】（2015 甘肃会宁期末）下列系统命名正确的是（ ） A．2-甲基-4-乙基戊烷 B．2，3-二乙基-1-戊烯 C．2-甲基-3-丁炔 D．对二甲苯 【答案】BD
【解析】A项戊烷的命名中出现了4-乙基，说明选取的主链不是最长的，最长主链为己烷，在2、4号C各含有1个甲基，该有机物正确命名为：2，4-二甲基己烷，故A错误；B项主链为戊烯，在2、3号C各含有1个乙基，该
命名满足烯烃命名原则，故B正确；C项丁炔命名不能出现3-丁炔，说明编号方向错误，正确命名应该为：2-甲基-1-丁炔，故C错误；D项苯环上对位有2个甲基，根据习惯命名法，可以命名为对二甲苯，故D正确。故选BD。
【巩固练习】
一、选择题
1．下列8种有机物：
①CH2＝CH2；②CH 3 — — OH ；③C2H5OH；④CH3CH2Br；⑤CCl4；⑥CH3COOCH3；⑦CH3COOC2H5；⑧CH3CH2COOH
根据官能团的不同可分为（ ）。
A．4类 B．5类 C．6类 D．7类 2．（2016 安徽安庆期中）下列各组物质，互为同系物的是（ ） A．CH3CH＝CH2和
B．CH3CH2CHBrCH2Br和CH3CHBrCH2Br C．苯与溴苯
D．CH2＝CH—CH＝CH2和CH3—CH2—CH2—C≡CH
3．下列有机物的命名正确的是（ ）
A．CH 3 — CH — CH 3 2-乙基丙烷 CH2CH3
B．CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇
C． 间二甲基苯
CH3
D．CH 3 — C ＝ CH 2 2-甲基-2-丙烯
4．（2015 江西安福中学月考）下列有机物的命名正确的是（ ）。
5．某烯烃的结构简式为
，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-1-
戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是（ ）
A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名编号是错误的 C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名正确 O 6．化合物的 — C — OH 中的—OH被卤素原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看做酰卤的是（ ）。 O O A．H — C — F B．CCl4 C．Cl — C — Cl D．Cl CH2—COOH 7．实验式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是（ ）
A．1-戊烯和3-甲基-1-丁烯 B．苯和乙炔 C．1-氯丙烷和2-氯丙烷 D．甲苯和乙苯
8．（2016 广西来宾周测）下列关于有机物的命名中不正确的是（ ） A．2，2—二甲基戊烷 B．2—乙基戊烷 C．3，4—二甲基辛烷 D．3—甲基己烷
9．甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2，4-二甲基-3，5-二乙基己烷”，乙同学认为甲同学命名错误，有关该烷烃的说法，你认为正确的是（ ）
A．该烷烃正确名称应为：2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷 B．该烷烃分子中含有5个支链 C．该烷烃的一氯代物有10钟
D．该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物
二、填空题
1．用系统命名法写出下列物质的名称或结构简式。 （1）2，2，3—三甲基丁烷的结构简式是________。 （2）1，3—丁二烯的结构简式是________。 （3）
的系统命名是________。
（4）的系统命名是________。
2．按要求回答下列问题：
（1）命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是________；命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是________；
该有机物的正确命名是________。
（2）有机物的系统名称为________。
3．
在上述有机物化合物中：
（1）属于烃的是________（填相应代号，下同）；
（2）属于卤代烃的是________；
（3）既属于醛又属于酚的是________； （4）既属于醇又属于羧酸的是________。
4．请用系统命名法给下列有机物予以命名：
（1）________
（2）________
（3）________
【参考答案与解析】
一、选择题 1．C
【解析】①为烯烃，②为酚，③为醇，④、⑤为卤代烃，⑥、⑦为酯，⑧为羧酸。
2．B
【解析】A项，两种物质的分子结构不相似，不互为同系物，错误；B项，二者分子结构相似，含有的官能团的个数相同，且组成上彼此相差一个CH2，互为同系物，正确；C项，苯是烃，溴苯是烃的衍生物，二者分子结构不相似，不互为同系物，错误；D项，前者为二烯烃，后者为炔烃，二者分子结构不相似．不互为同系物，错误。
3．B
【解析】A项主链选择错误，其正确名称是2-甲基丁烷；C项中的两个甲基处于对位，应称为对二甲苯；D项在对烯烃命名编号时，应从双键离主链较近的一端编号。其正确名称应为2-甲基-1-丙烯（可简称为2-甲基丙烯）。
4．D
【解析】A项主链选错，正确命名是2—甲基丁烷；B项未指明双键的位置，正确命名是2—甲基—1—丁烯；C项应选取含—OH的最长碳链为主链，正确命名是2—丁醇。
5．D
【解析】要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处：（1）烯烃中主链的选取必须包含双链在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；（2）对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；（3）必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各个同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。
6．A、C
【解析】酰卤的结构为
（X为卤原子）。
7．B
【解析】A、C两项组内的物质互为同分异构体；D项组内的物质互为同系物。
8．B
【解析】根据B选项中命名写出的结构的名称为3—甲基己烷，该项错误。
9．A
【解析】根据甲同学的命名可判断该烷烃的结构简式为：，其正确名称应为2，4，5-
三甲基-3-乙基庚烷，故A项正确；分子中有4个支链，B项错；该烷烃分子中共含11种类型的氢原子，因此一氯代物有11种，C项错误；该烷烃中相邻碳原子上都有氢原子的可看做是烯烃加成后的产物，去氢之后还原的烯烃共有10种，故D项错误。
二、填空题 1．（1）CH3C(CH3)2CH(CH3)CH3 （2）CH2＝CHCH＝CH2 （3）2—甲基戊烷
（4）2，3—二甲基—1，3—戊二烯 【解析】根据烃的命名原则分析解答。 2．（1）主链未选对 编号不正确 2-甲基丁烷 （2）2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷
【解析】（1）有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链一端较近的碳原子开始编号，其系统名称
为2-甲基丁烷。
（2）对烷烃的命名，如主链的选取有多种可能时，应选择含支链最多的最长碳链作为主链，且支链位置的总序
号和为最小。即。
3．（1）A （2）B （3）C （4）D
【解析】按不同的分类方、法，同一种有机物可能分属不同的类别。 4．（1）2，2，7-三甲基-4-乙基辛烷 （2）3，5-二甲基-2-己烯 （3）1，2，4-三甲基苯 【解析】根据烷烃、烯烃、苯的同系物的命名规则对上述有机物命名。
因篇幅问题不能全部显示，请点此查看更多更全内容