《有机化学基础》知识梳理
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
一、分类方法
1、 按碳的骨架分类
分为链状化合物（包括烷烃、烯烃、炔烃）和环状化合物（脂环化合物如环烷烃、环烯烃和环炔烃和芳香化合物如苯及其同系物、稠环化合物和苯的衍生物）。见P4
相关概念：
有机化合物：指含碳元素的化合物，简称有机物。（CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物等为无机物）
\" 烃：仅含碳和氢两种元素的有机物。
脂环化合物：分子中没有苯环的环状化合物。 芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。
脂肪烃：通常指链状烃，如烷烃、烯烃、炔烃等。 芳香烃：分子中含有（一个或多个）苯环的烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物（特点：一个苯环，侧链为一个或多个烷基）。
烷基：烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团。如甲基为 -CH3；乙基为 -C2H5。 2、 按官能团分类 |
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
二、常见物质的官能团：（写法见教材P4-5）
烷烃和芳香烃无官能团。 烯烃：碳碳双键 炔烃：碳碳三键 卤代烃：卤素原子 醇和酚：羟基 醚：醚键 —
醛：醛基 酮：羰基 羧酸：羧基 酯：酯基
练习：做教材第六页课后习题。
第二节 有机化合物的结构特点
、
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1个碳原子形成4个共价键。（注：在结构式中的体现是每个碳原子都连出四条短线） 另外：在有机物中，氮原子形成3个共价键（结构式中连三条短线）；O和S形成二个
共价键（结构式中连二条短线）；H形成一个共价键（结构式中连一条短线）。例子见10页乙醇和二甲醚的结构式。 二、有机化合物的同分异构现象
1、定义
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 记住：丙基有二种结构，丁基有四种结构；戊基有八种结构。（分别写出来。它们分别由相应的烷烃失去一个氢原子而来，那种烷烃有几种氢原子，就会形成几种烷基） &
2、同分异构体的类型
碳链异构：由于碳链骨架不同产生的同分异构现象。烷烃的同分异构体均为碳链异构，如正丁烷与异丁烷。
位置异构：由官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象。如10页1-丁烯与2-丁烯。
官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体。如10页乙醇与二甲醚。 三、有机化合物分子结构的表示方法（以乙烯为例）
主要掌握五种式子：化学式、结构式、结构简式、电子式、实验式（最简式） 化学式：即分子式，C2H4
结构式：用一个短线表示一个共用电子对的式子。
…
结构简式：在结构式的基础上省略碳氢键的式子。CH2=CH2
说明：结构简式中的碳碳单键也可以省略，碳碳双键和碳碳三键都不可省略（因为它们是官能团不可省略）。而且结构简式中相同的且相邻的基团可以合并。如丁烷的结构简式可以写成以下几种：CH3-CH2-CH2-CH3（只省略了碳氢键）；CH3CH2CH2CH3（省略了碳氢键和碳碳键）；CH3（CH2）2CH3（既省略了碳氢键和碳碳键，又把相邻且相同的-CH2-基团合并了）。
电子式：每个点代表一个电子。
实验式（最简式）：CH2
除以上五种式子外：还要认识球棍模型（P7）、比例模型（P7）、及键线式（P25-5） 四、烷烃同分异构体的书写（以C6H14为例）
% 减碳法（碳链缩短法）：每次减少一个碳原子，将减下来的碳原子作为支链连在主链上从而形成不同的结构。
1、写出最长碳链：C-C-C-C-C-C（这是第一种己烷的碳链结构）
2、写出减少一个碳原子的主链： C-C-C-C-C 把剩下的一个碳原子以甲基（-CH3）作为支链连在第二个和第三碳原子上，又写出两种碳链结构。
（注：不能连在第四个碳原子上，因为从右面数它属于第二个碳原子，连在它上面
与连在左面第二个碳原子上是一样的）
3、写出再减少一个碳原子的主链，C-C-C-C 把剩下的两个碳原子分别作为一个乙基和两个甲基，连在不同碳原子上。（由于主链只有4个碳，因此不能连乙基，一旦连乙基的话主链不是最长的了，变成含乙基的碳链是最长了）。可以连成两种结构：（1）两个甲基都连在第二个碳原子（红色）上，C-C-C-C ；（2）中间两个碳原子上各连一个甲基，C-C-C-C 。又写出两种碳链结构。
以下依此类推，直到写不出新的结构为止。 因此已烷的同分异构体共有五种。
说明：甲基只能从第二个碳原子上开始连（主链至少要有三个碳）；乙基只能从第三个碳原子上开始连（主链至少要有五个碳）。
…
练习：写出庚烷（C7H16）的同分异构体，共9种。
补充：有机物同分异构体数目的判断 一、一元取代物
1、等效氢法：有几种等效氢原子，就有几种一元取代物。
等效氢原子：有机物中位置相同的氢原子。 等效氢的判断：
（1）同一个碳原子上的氢原子等效； ~
（2）同一个碳原子所连甲基上的氢原子等效；如新戊烷（P13）只有一种等效氢原子。 （3处于对称位置的氢原子等效。
如：2-甲基丁烷（P14）有四种等效氢。
如CH3CH2CH2CH2CH3中有三种等效氢，碳链两端的二个碳上的六个氢原子等效，都属于1号碳原子，从左数和右数的第二个碳原子上的四个氢原子等效，都属于2号碳原子，中间碳原子上的两个氢原子等效，属于3号碳原子。因此CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物的同分异构体共有三种。
因此如果能正确判断出等效氢的数目，就可以直接推断出其一元取代物同分异构体的数目。
2、基元法
将有机物拆分为烃基和官能团，由烃基的种类即可判断出其同分异构体数目。 如：一氯丁烷，分子式为C4H9Cl，可拆为一个丁基（-C4H9）和一个氯原子（-Cl），因丁基有四种结构，故一氯丁烷有四种同分异构体。同理，丁醇、戊醛、戊酸均可拆成“丁基+官能团”形式，因此都有四种同分异构体。 :
二、二元取代物
1、定位移动法（定一移一） 如：写出正丁烷的二氯代物
（1）第一次定位：将第一个氯原子连在1号碳原子上保持不动，第二个氯原子先连在1号碳原子上并依次移动，共有1、2、3、4号碳原子四个位置。故经过第一次定位，其二氯代物共有四种结构。
（2）第二次定位：将第一个氯原子连在2号碳原子上，另外一个氯原子可以连在2、3号碳原子上，又有二种结构。（第二个氯原子此时不能连在1、4号碳原子上，因与第一次定位中的情况雷同）
以下依此类推。
正丁烷经过两次定位移动，共写出其同分异构体六种。 规律：有几种等效氢就定几次位。（如正丁烷有两种等效氢，因此只定两次位）
?
2换元法
适用于某些特定条件的情况（烃分子卤代产物同分异构体判断）。
若某烃共有n个氢原子，若其x氯代物有a种，则（n-x）氯代物也有a种。如：正丁烷（C4H10）二氯代物有6种，则其8氯代物也有6种。可以这样理解：把正丁烷的8氯代物理解为是C4Cl10的二氢代物，用定位移动法既可算出其同分异构体数目同正丁烷的二氯代物数目相同。
第三节 有机化合物的命名
一、烷烃的命名
1、习惯命名法 、
根据分子中含碳原子数目来命名。
（1）分子中碳原子数在1-10的，依次用十个天干代表1-10，即甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸，如C7H16称为庚烷。
（2）分子中碳原子数在10以上的，用汉字数字来表示，如C12H26称为十二烷。 （3）对含有较少同分异构体的烷烃，习惯上用正、异、新来进行区别。 如：CH3(CH2)3CH3称为正戊烷； CH3CH(CH3)CH2CH3称为异戊烷；
CH3C(CH3)2CH3称为新戊烷。 2、系统命名法
适用于结构复杂的有机物的命名，可以为所有的烷烃命名。 】 总体原则：主链最长 支链最多 编号最近 序号总和最小
选取最长的碳链为主链；当有几个相同长度的碳链可做主链时，应选用具有支链数目最多的作为主链；当有几种编号可能时，应选用离支链最近端开始编号，“同近取简”，即主链两端离支链同样近时，应选用离简单支链近端开始编号，“同近同简取小”，即主链两端离支链一样近，且支链相同时，可从两端分别编号，取序号总和最小的做主链。
具体步骤：
（1）选最长碳链为主链。根据主链中碳原子数目称作“某烷”。如主链含8个碳原子，则称作“辛烷”。
（2）选主链中离支链最近一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的碳原子编号定位，以确定支链在主链上的位置。
（3）将支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一个短线隔开。
（4）如果主链上有相同的支链，可以将相同的支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个或多个表示支链位置的阿拉伯数字间用逗号隔开。
如果主链有有几种不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 |
说明：
（1）主链的编号定位不一定是按习惯上从左向右取直链编号定位的，也可能是从右向
左进行，也可能是从看起来是支链的一端开始编号定位的。编号遵循“离支链近、同近取简、同近同简取小”的原则开始编号。
（2）阿拉伯数字表示支链的位置。阿拉伯数字之间用逗号隔开。
（3）大写的汉字数字表示支链个数。写在支链名称前面，支链个数为一时省略“一”。如可写成二甲基、三乙基等。
（4）汉字与数字之间一定用一个短线隔开。
练习：用系统命名法为下列烷烃命名。 1、CH3CH（CH3）CH2CH3 …
2、CH3C(CH3)2CH3
3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
4、CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3 5、CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3
6、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 7、CH3C(CH3)2CH2C(CH3)2CH3
8、CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)C(CH3)2CH3
9、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 $
10、CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3
答案：1、2-甲基丁烷；2、2,2-二甲基丙烷；3、2,3-二甲基已烷；4、2-甲基-4-乙基庚烷； 5、2,5-二甲基-3-乙基庚烷；6、2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷；7、2,2,4,4-四甲基戊烷； 8、2,2,4,4-四甲基-3-乙基戊烷；9、3-甲基-6-乙基辛烷；10、2,5-二甲基-3-乙基已烷。
注：9题涉及了“同近取简”原则；10题涉及了“同近同简取小”原则，因此10题的命名如为“2,5-二甲基-4-乙基已烷”是错误的，序号总和变大了。 二、烯烃和炔烃的命名
略。看书能看懂，前提是学会烷烃的系统命名法。 三、苯的同系物的命名 。
略。只记住书上出现的一些简单的即可。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
适用于分离互溶的液体混合物。被分离物质与杂质沸点相差大于30摄氏度。 2、重结晶
提纯固体混合物。如氯化钠与硝酸钾； 3、萃取
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
分为定性分析和定量分析。定性分析只要确定其元素组成即可；定量分析是在确定元素组成的基础上，通过实验和计算，进一步确定其实验式（最简式）。
2、相对分子质量的测定——质谱法
质谱图中，只看最右面那条线对应的数值，该值即为此有机物的相对分子质量。如P21
图1-15中，表明该有机物的相对分子质量为46。
3、分子结构的鉴定 （1）红外光谱
从红外光谱图中可以得到分子中化学键和官能团的信息。如P22图1-17，得知该有机物含有碳氢键、碳氧键和羟基官能团。
（2）氢谱 从氢谱图中，（1）峰的数目代表等效氢的种类，即有几组峰就有几种氢原子；（2）峰面积之比为氢原子个数之比。如P23图1-19，可知有三组峰，代表该有机物分子含有三种氢原子，且峰面积之比为2:1:3（从峰的高度对应纵坐标的刻度得出是4:2:6），则该图符合乙醇（结构简式为CH3CH2OH）的分子结构。图1-20，可知只有一组峰，代表该有机物分子只含有一种氢原子，符合二甲醚（结构简式为CH3OCH3）的分子结构。
研究有机化合物的整体思路是：先将有机物进行分离提纯，得纯净物，然后进行定性、定量分析，得实验式（如20页例题），再由质谱图得相对分子质量（值为46，说明可能是乙醇和二甲醚），再由22页红外光谱图得出含有羟基，则可断定为乙醇，排除二甲醚。或通过氢谱图，根据氢原子种类和数目比，同样可以确定是哪种化合物。
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