基 础 巩 固
一、选择题
1．(2017·一模)中国是中草药的发源地，目国大约有12000种药用植物。从某种草药提取的有机物的结构简式如图所示。下列说法正确的是( D )
A．分子式为C14H18O4
B．环上氢原子的一氯取代物有3种
C．1 mol该有机物与足量的NaOH溶液反最多消耗4 mol NaOH D．能发生酯化反
解析：分子式是C14H14O6，A错误；因为2个六元环对称，且相连的碳原子上无氢原子，与羧基相连的碳原子上也无氢原子，故环上的一氯取代物有4种，B错误；1 mol该有机物有2 mol —COOH，与足量的NaOH溶液反最多消耗2 mol
NaOH，C错误；分子中有—OH和—COOH，能发生酯化反，D正确。
2．(2017·一中月考)
转变为
的方法是( A )
A．与足量NaOH溶液共热后，再通CO2 B．溶液加热，通入足量的SO2
C．与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液 D．与足量稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3
解析：对比两种有机物的结构简式，利用碳酸的酸性强于酚羟基，但弱于
羧基的性质来设计转化方法，先将在氢氧化钠的水溶液中水解转化
为，再通入CO2，即可转化得，故A正确。
3．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式为 下列叙述正确的是( A )
A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B．利尿酸分子内处于同一平面上的原子不超过10个 C．1 mol利尿酸能和7 mol H2发生加成反 D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反
解析：由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4；在利尿酸分子中，与苯环相连的原子和苯环上的碳原子共12个，都在同一平面上；由利尿酸的结构简式可以看出，它含有一个苯环，一个羰基
和一个碳碳双
键，故1 mol利尿酸最多可与5 mol H2发生加成反；利尿酸分子中不含酚羟基，
故它不能与FeCl3溶液发生显色反。
4．(思学2017－2018高二下学期期中考试，18)某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5,1 mol甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是( A )
A．符合上述条件的甲共有3种
B．1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反 C．乙不能和溴水发生反
D．2 mol乙最多消耗1 mol Na2CO3反 解析：A正确，有如下三种结构
B错，1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反；C错，乙的结构简式为
H存在酚羟基，能和溴水发生取代反；D错，2 mol乙最多消耗2 mol
Na2CO3。
5．咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰疗效，其结构简式为
，下列有关咖啡酸的说法中，不正确的是( D )
A．咖啡酸可以发生还原、取代、加聚反
B．咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反
C．1 mol咖啡酸可以与4 mol H2发生加成反
D．1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反，最多能消耗3 mol NaHCO3
解析：咖啡酸含有碳碳双键，可发生还原、加聚反，含有羧基和苯环，可
发生取代反；咖啡酸中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反；咖啡酸含1
个苯环和1个碳碳双键，1 mol咖啡酸最多可与4 mol H2发生加成反；有机官
能团中能与NaHCO3反的只有羧基，故1 mol咖啡酸最多可与1 mol NaHCO3发生反。
6．(2017－2018高二下学期期末，10)丙烯酸可与水反生成乳酸，化学方程式如下。下列说法正确的是( B )
CH2CHCOOH＋H2O一条件――→
A．该反为加成反，没有副产物生成
B．可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸 C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反
D．1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反，消耗三者物质的量之比为2∶2∶1
解析：A．该反为加成反，但加成产物有两种，其中一种HOCH2CH2COOH为副
产物生成，故A错误；B．丙烯酸结构中有碳碳双键，而乳酸没有碳碳双键，可
用Br2/CCl4溶液鉴别这两种有机物，故B正确；C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，
羧基之间可以脱水生成酸酐，故C错误；D．羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反，
而羟基只与Na反，则1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反，消耗三者
物质的量之比为2∶1∶1，故D错误；答案为B。
7．(2017－2018高二下学期期末，18)将“试剂”分别加入①、②两只试
管中，不能完成“目的”的是( C )
目的 试剂 试管中的物质 ①醋酸 A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ②苯酚溶液 ①苯 B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ②苯酚溶液 ①苯 C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ②甲苯 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的①水 D 金属钠 氢原子活泼 ②乙醇 解析：A．醋酸与碳酸氢钠溶液反产生气体而苯酚不能使碳酸钠溶液产生气体，证明醋酸的酸性强于碳酸的酸性，碳酸的酸性强于苯酚的酸性，选项A不选；B．饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，选项B不选；C．酸性高锰酸钾与甲苯反生成苯甲酸，溶液褪色，验证苯环对甲基活性的影响而不是甲基对苯环的影响，选项C选；D．水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反进行的剧烈程度不同，
能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，选项D不选；答案选C。
8．HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如图所示 下列有关HPE的说法正确的是( A ) A．1 mol HPE最多可和2 mol NaOH反 B．HPE不能跟浓溴水反 C．HPE不能发生加成反
D．HPE在核磁共振氢谱中有6个峰
解析：1 mol HPE最多与2 mol NaOH反生成
、CH3CH2OH和水；HPE中有酚羟基，其邻位有氢原子能
与浓溴水发生取代反；HPE含有苯环，一条件下能和H2发生加成反；因HPE中有7种类型的氢原子，故其在核磁共振氢谱中有7个峰。
二、非选择题
9．(2017·中学)草酸(HOOC—COOH)是一种重要的化工原料和化工产品。利用化工产品中的烷烃可以生成草酸，生成流程如图所示。已知上述框图中有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79。请回答下列问题：
ABr―光照―→gBNaOH―加热―→醇Br22
C――CCl→4
D
NaOH水
↓
HOOC—COOHCu―加热
―OH→2
FO2、催化剂―加热
―→E (1)A的结构简式是__CH3CH3__。 (2)C生成D的反类型是__加成反__。
(3)写出E生成F的化学方程式：__HOCH2CH2OH＋O2催化剂――△→OHC—CHO＋2H2O__。(4)F生成HOOC—COOH的反中Cu(OH)2可以用__abc__(选填序号)代替。 a．银氨溶液 b．酸性KMnO4溶液
c．氧气 d．氨气
(5)A生成B反产生的副产物较多，其中核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰的面积之比为3∶1的是__CH3CHBr2__(写结构简式)。
解析：本题的难点在于分析问题的方法，如果单一的正向推断，很难直接根据A转化为B的反条件和有机物B的相对分子质量比有机物A的相对分子质量大79推断A、B，但若逆向思维，由最终产物注意逆推，很快即可推出A。由逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为OHC—CHO，E为HOCH2CH2OH；根据C→D→E的反条件可知，D为CH2BrCH2Br，C为CH2CH2，而C是由B经消去反而得到的，则B为CH3CH2Br，A为CH3CH3，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意。(1)由上述分析可知，A是CH3CH3。
(2)C生成D是乙烯与溴发生加成反生成CH2BrCH2Br。
(3)E生成F的化学方程式为HOCH2CH2OH＋O2催化剂―△―→OHC—CHO＋2H2O。 (4)F生成HOOC—COOH是醛基氧化为羧基，可以用银氨溶液、酸性KMnO4
溶液、氧气代替氢氧化铜。
(5)乙烷与溴发生取代反中产生的副产物较多，其中核磁共振氢谱中出现2组峰，且峰的面积之比为3∶1的是CH3CHBr2。
素 能 拓 展
一、选择题
1．(2017·学月考)某种白酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是( B )
A．X难溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种 D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2
解析：该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理可知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A项错误；该物质为丁酸乙酯，一条件下能发生水解反生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B项正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C项错误；该物质分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，D项错误。
2．(2017·中学模拟)某有机物的结构简式为1 mol
该有机物与足量的NaOH溶液在一条件下充分反，消耗的NaOH的物质的量为( A )
A．5 mol B．4 mol C．3 mol
D．2 mol
解析：酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反。由于该有机物水解后又产生2个酚羟基，则1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反消耗氢氧化钠的物质的量是5 mol，A正确。
3．(2017－2018高二下学期期末，19)甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反制得。
下列说法正确的是( C ) A．香叶醇的分子式为C11H18O
B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反 C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反 D．香叶醇与甲酸香叶酯均不能发生银镜反
解析：A．根据香叶醇的结构简式可知分子式为C11H20O，A错误；B．香叶醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，不能发生消去反，B
错误；C．甲酸香叶酯中含有2个碳碳双键，因此1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反，C正确；D．甲酸香叶酯中含有甲酸形成的酯基，因此能发生银镜反，D错误。答案选C。
4．(中学2017－2018高二下学期期中，1)断肠草(Gelsemium)为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，查明它是葫蔓藤科植物葫發療，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是 ( B )
A．①与②、③与④分别互为同分异构体 B．①、③互为同系物
C．物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多 D．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反
解析：A．①的分子式为C13H10O5，②的分子式为C13H10O5，①和②—OCH3的位置不同，属于同分异构体，③的分子式为C12H8O4，④的分子式为C12H8O4，—OCH3的位置不同，属于同分异构体，故A说法正确；B．①和③的结构相似，但两者相差一个—OCH3，因此不属于同系物，故B说法错误；C．1 mol ②耗氧量为(13＋10/4－5/2) mol＝13 mol,1 mol ④耗氧量为(12＋8/4－4/2) mol＝12 mol，物质的量时，前者耗氧量大于后者耗氧量，故C说法正确；D．4种物质都含有酯基，都能与氢氧化钠发生反，故D说法正确。
5．一量某有机物溶于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈，煮沸5 min
后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则该有机物可能是( D )
6．(2017－2018高二下学期期末，23)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，结构如图所示，下列关于这种衍生物的说法正确的是 ( C )
A．分子式为C9H8O3Br
B．不能与浓溴水反生成沉淀
C．与HCHO一条件下可以发生缩聚反
D．1 mol此衍生物最多与2 mol NaOH发生反
解析：A．分子式为C9H9O3Br，故A错误；B．酚能与浓溴水反生成沉淀，故B错误；C．酚能与甲醛发生缩聚反，所以扁桃酸衍生物能与HCHO一条件下可以发生缩聚反，故C正确；D．酚羟基、溴原子、酯基都能与氢氧化钠反，1 mol此衍生物最多与3 mol NaOH发生反，故D错误；故选C。
7．某有机物a g与过量钠反，得到V L气体。质量的该有机物与过量小苏打反，也得到V L气体(上述气体的体积均在同状况下测)。该有机物可能是( B )
A．HO(CH2)2CHO B．HO(CH2)2COOH C．HOOC—COOH
D．(CH3)3C—OH
解析：由题意知该有机物含有一个—OH和一个—COOH。
8．(中学2017－2018高二上学期期末考试，14)分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇无具有相同官能团的同分异构体。
若不考虑立体异构，这些酸和醇重组合可形成的酯共有( C )
A．8种 B．16种
C．24种
D．28种
解析：生成的醇无具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇，如
果为甲醇，则酸为C5H11COOH，戊基有8种同分异构体，所以C5H11—COOH的同分
异构体也有8种；如果为乙醇，则酸为C4H9—COOH，丁基有4种结构，所以
C4H9—COOH的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有8＋4＝12种，所以这些酸和醇重组合可形成的酯共有2×12＝24种，答案选C。
二、非选择题
9．(2017·八校)有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香味的酯。用如图所示的方法可以合成F。其中A是相对分子质量为28的烃，其产量常用来衡量一个国家的化工发展水平。E是只含碳、氢、氧的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链。
回答下列问题：
(1)A的分子是__C2H4__。
(2)B的结构简式是__CH3CH2OH__。
(3)为检验C中的官能团，可选用的试剂是__制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液__。
(4)反④的化学方程式是
。
解析：A是相对分子质量为28的烃，其产量常用来衡量一个国家的化工发
展水平，则A为CH2CH2。B可以发生连续氧化反生成D，故B为一元醇，D为一
元羧酸，则反①是乙烯与水发生加成反生成B(CH3CH2OH)，则C为CH3CHO，可以
用制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基，D为CH3COOH。有机物F(C9H10O2)
由芳香族化合物E与D反得到，结合D、F的分子式可知，E的分子式为C7H8O，
且苯环上只有一个侧链，故E为
，F为，反④的化学方
程式是CH3COOH＋浓硫酸△
＋H2O。
10．(思学2017－2018高二下学期期中考试，23)乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1 。
请回答：
(1)乙偶姻的分子式为__C4H8O2__。
(2)X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式(两种即可) __HCOOCH2CH2CH3__CH3COOCH2CH3___CH3CH2COOCH3__。
已知：
―HIO―△→4
RCHO＋R′CHO
乙偶姻中含有碳氧双键。与乙偶姻有关的反如下：
(3)写出反①、②的反类型：反①__消去反__、反②__加聚反__。
(4)A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式：
A____、乙偶姻____、C____。
(5)写出D → E反的化学方程式__
__。
(6)设计方案。
Ⅰ.检验F中的官能团__取少量乙醛溶液置于试管中，加入制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生沉淀__。
Ⅱ.完成反③的转化__取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。(其他合理答案也给分)__。
解析：(1)乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1 ，最简式：C2H4O，式量是44，因其相对分子质量为88，所以分子式是C4H8O2；
(2)X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，即C4H8O2属于酯类的X同分异构体有：甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)、乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)、丙酸甲酯
(CH3CH2COOCH3)、甲酸异丙酯[HCOOCH(CH3)2]；
(3)乙偶姻中含有碳氧双键，那么另一个官能团只能够是羟基(—OH)，结合
乙偶姻＋H2→D，D在加热和HIO4条件下的反可以推出乙偶姻的结构式：
，乙偶姻在浓硫酸的条件下反可以推出B的结构简式是：
，根据题干信息，乙偶姻与A相对分子质量相差2，该是少了2个
到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。
H，分子式是C4H6O2，A的一氯代物只有一种，推出A为：
，所以由
乙偶姻生成B是消去反，反①是消去反；B结构中含碳碳双键，生成C是高分子化合物，所以反②是加聚反；
(4)根据上面第(3)题的推测，A的结构简式：、乙偶姻
、C是高分子化合物，C的结构简式：；
(5)根据乙偶姻＋H2―→ (D)，D与苯甲酸在浓硫酸、加
热条件下发生酯化反，其方程式：
(6)Ⅰ.根据D的结构和
HIO4――→△RCHO＋R′CHO信息，推出
F是乙醛(CH3CHO)，G是乙醇(CH3CH2OH)，所以检验乙醛中醛基的方法是：取少量乙醛溶液置于试管中，加入制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生沉淀 ，说明含有醛基；
Ⅱ.如果将乙醇转化为乙醛的，可以利用2CH3CH2OH＋O2―Cu―→2CH3CHO＋2H2O△的原理，具体操作：取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻
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